Пам’ятна медаль присвячена відзначенню подвигу, масового героїзму та стійкості громадян міста, яке з перших годин вторгнення рф в Україну перебувало під цілодобовими обстрілами. Саме Чернігів, одне з найдавніших міст України, стало одним із перших, куди намагалися вдертися ворожі війська, але завдяки об’єднаному спротиву всіх складових оборони захопити його окупантам не вдалося. Після невдалих спроб захопити місто росіяни підірвали мости та почали його рівняти із землею, внаслідок обстрілів пошкоджено багато цивільних об’єктів, зокрема шкіл і дитсадків, чимало житлових будинків зруйновано вщент. Тривалий час у Чернігові не було електропостачання, води, тепла, газу, бракувало їжі, але завдяки згуртованості, підтримці та взаємодопомозі місцеві жителі вистояли.
На аверсі медалі розміщено: угорі написи – 2023/УКРАЇНА, унизу – малий Державний Герб України, у центрі, на тлі стилізованої карти міста, рядки з поезії Ліни Костенко: ШМАТОК ЗЕМЛІ, ТИ ЗВЕШСЯ УКРАЇНОЮ./ ТИ БУВ ДО НАС. ТИ БУДЕШ ПІСЛЯ НАС./ ЛІНА КОСТЕНКО; стилізовану композицію з історичних культових споруд міста; логотип Банкнотно-монетного двору Національного банку України (ліворуч).
На реверсі медалі на дзеркальному тлі розміщено напис – ЧЕРНІГІВ/МІСТО ГЕРОЇВ, що ділить поле медалі надвоє: у верхній частині – дзеркальна композиція, що символізує спротив російським окупантам, попри руйнацію; у нижній – стилізована панорама міста з його історичними будівлями.